Официальной датой образования Дмитриевского района считается 1928 г.
Первое упоминание о Дмитриеве на Свапе, городе-крепости домонгольской Киевской Руси, встречается в русских летописях и датируется ХII веком, он входил в ряд городов, составляющих собой конечные пункты Северской земли российских поселений на юге-востоке и сдержавших татарские полчища в случае их движения на Москву.
Село Дмитриевское (городище) в ХVIII веке входило в состав Рыльского Николаевского монастыря, а с 1764 года после секуляризации монастырских земель вошло в состав земель коллегии экономии после чего оно стало называться экономическим селом, которое в 1779 году было реорганизовано в уездный город Дмитриев.
Расположение села Дмитриевского на изрезанном оврагами берегу реки Свапы было необычайно живописным. Впрочем, от окружающих красот было мало практического толку, так как до воды было сложно добраться. Эти неудобства были учтены составителем нового генерального плана застройки. Следующее поселение строилось в нескольких верстах от прошлого. Работы по созданию города начались в 1780 году. Через пять лет название меняется на «Дмитриев-на-Свапе» для того, чтобы отличать его от Дмитровска Орловской губернии.
Перенесенный на новое место город строился по плану и чертежам, «сделанным» в Петербурге. Новый город получил прямые улицы, прямоугольные кварталы.
Наличие хороших транспортных связей способствовало его развитию.
Когда в феврале 1917 года под натиском восставшего народа рухнуло самодержавие и зародилась новая власть, в Дмитриеве в числе первых в Курской губернии возник Совет рабочих, крестьянских и солдатских депутатов
Общественная деятельность в Дмитриеве в первые годы Советской власти оживилась. В это время в городе открыт краеведческий музей. Организатором и первым руководителем музея был наш земляк Алексей Феодосьевич Вангенгейм, ставший в последствии основателем метеорологии. Сегодня музей носит его имя.
Район является краем партизанской славы. Во времена ВОВ территория находилась под оккупацией немецко-фашистских захватчиков, что не могло не отразиться на местной архитектуре, которая была почти полностью разрушена. Но, не смотря на это, в наши дни Дмитриевский район, возрождаясь, сохранил свою самобытность.
Центром административно-территориальной единицы районного подчинения, является город Дмитриев.
В состав административно-территориальной единицы входят 8 поселений, в составе которых одно городское — г. Дмитриев, 7 сельских, состоящих из 122 сельских населенных пунктов.
Дмитриевский район по площади, равной 1 270 км2, занимает 5 место среди районов. Численность населения на 2018 год составляет 14 464 человека.
Транспортная система включает в себя участок (63 км) Брянск-Льгов Орловско-Курского отделения Московской железной дороги, а также автомобильные дороги общего пользования, протяженность которых составляет около 220 км.
Особым национальным колоритом пропитана Ярмарка, которой живет и дышит Дмитриев в дни ее проведения. С незапамятных времен ярмарка проводилась на 10 неделе после пасхи. В наши дни масштабы ее поражают — это целый карнавал: костюмированные представления, старорусские забавы, карусели и аттракционы, цирковые номера, и конечно, потрясающие национальные блюда, лепешки и куличи.
Целый ряд произведений архитектуры дошел и до наших дней: Усадьба Великого князя Михаила Александровича, Усадьба Волжиных (с. Береза), церковь Воздвижения Креста Господня (с. Рогозна). Не менее интересны и другие достопримечательности: Древнее городище, курганные захоронения, Лиственничная аллея (с. Бычки), Штабная землянка 1-й Курской партизанской бригады (с. Неварь).
В районе имеется 18 рек и ручьев, общая длина которых составляет 164 км. К наиболее крупным относится – р. Свапа.
Дмитриевский район расположен рядом с территорией крупнейшего в мире железорудного бассейна Курской магнитной аномалии. Железные руды и другие выявленные сопутствующие полезные ископаемые частично выходят на территорию Дмитриевского района.
Среди месторождений нерудного сырья разведаны и оценены месторождения мела для цементной промышленности и производства извести, формовочных песков, керамических глин.
Герб города Дмитриева утвержден 8 января 1780 года.
В верхней части герб Курска, внизу изображены пять горок на зелёном поле. Горки, изображённые на гербе говорят о том, что город расположен на пяти холмах, на самом высоком месте, на правом берегу реки Свапы.
Герб составлен герольдмейстером Волковым.
Герб Дмитриевского района почти точно повторяет герб города Дмитриева, но дополнен дубовым венком и короной.